Jackson comenzó a rapear en el sótano de un amigo, el que usó para practicar. En 1996, un amigo lo presentó a Jam Master Jay de Run-DMC que estaba organizando su sello Jam Master Jay Records. Jay le enseñó a contar con bares, escribir coros, canciones de estructura, y cómo hacer un registro. La primera aparición oficial de Jackson fue en una canción titulada "React" con el grupo Onyx en su álbum de 1998 Shut 'Em Down. Se acreditarán Jam Master Jay, como una influencia que le ayudó a mejorar su capacidad de escribir ganchos. Jay había producido el primer álbum de Jackson, sin embargo, nunca fue lanzado. En 1999, después de salir de Jam Master Jay, debido a las ventas de platino, productores de Trackmasters tomaron nota de Jackson, quien luego firmó para Columbia Records. Le enviaron a un estudio en el norte de Nueva York, donde se produjeron treinta y seis canciones en dos semanas. Dieciocho fueron incluidas en su álbum de lanzamiento no oficial, The Power Of The Dollar del 2000 cuya publicación es continuamente aplazada (y al final cancelada).
La popularidad de Jackson comenzó a aumentar después del exitoso pero también polémico sencillo, underground How To Rob, que escribió en media hora, mientras que iba en un auto en el camino a un estudio. Explicó el razonamiento detrás del contenido de las canciones como: "No hay un centenar de artistas en dicha etiqueta, tienes que separarte de ese grupo y hacer referencia a tí mismo". Raperos como Jay-Z, Kurupt, Sticky Fingaz, Big Pun, DMX, Wyclef Jean, Wu-Tang Clan respondieron a la canción, Nas que recibió el tema de manera positiva, invitó a Jackson a viajar en una gira promocional de su álbum Nastradamus. La canción fue destinada a ser liberada con "Thug Love "con Destiny's Child, pero dos días antes del momento previsto para el video de "Thug Love", Jackson fue baleado y confinado a un hospital debido a sus lesiones.
Jackson recordó el incidente diciendo: "Esto sucede tan rápido que ni siquiera tienes la oportunidad de disparar de nuevo.... me daba miedo todo el tiempo.... yo estaba buscando en el espejo retrovisor, 'Oh mierda, alguien me disparó en la cara! Arde, arde, arde." En su autobiografía, From Pieces to Weight: Once Upon a Time in Southside Queens, Después de haber sido baleado nueve veces y no haber muerto, me puse a pensar que debo tener un propósito en la vida... ¿Cuánto más daño que Shell podría haber hecho? Una pulgada más cerca y yo me habría ido". Utiliza un andador por las primeras seis semanas y estuvo recuperado totalmente después de cinco meses. Cuando salió del hospital, se quedó en los Poconos, con su entonces novia y su hijo.
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